Den tredje sæson af American Disney Channel teen sitcom Hannah Montana blev sendt fra November 2, 2008 indtil 14. marts 2010. Optagelserne til sæsonen startede en dag efter i 2008 Teen Choice Awards. Sæson 3 af Hannah Montana fokuserer mere på, hvordan figurerne vokse op end tidligere sæsoner. Oliver og Lilly starter dating fra episoden "Hvad jeg ikke bryder mig om ved dig ". Senere, Lilly flytter ind med The Stewarts. Ved udgangen af sæsonen The Stewarts og Lilly flytter fra Malibu, mens Oliver er klar til at gå på turné med et band.
Miley har en drøm, hvor Lilly næsten kysser Jackson. Da hun fortæller Lilly, hun afslører, at hun er lun på ham, hvilket chokere Miley. Hun fortæller Jackson om det, og det første, han tænker er mærkeligt, men så når han tænker over det, må han indrømmer, at han kan lide Lilly også. For at holde dem fra hinanden, ligger Miley dem begge til at den anden ikke er interesseret, hvilket medfører en kløft mellem dem. Men til sidst er hendes samvittighed fangster op med hende, og hun indrømmer, at de begge kan lide hinanden. Lilly og Jackson fyldes op, men så Miley vågner op og indser at hele tiden var en drøm. Når hun ser Lilly, fortæller hun hende om drømmen, og Lilly forsikrer hende, at hun ikke har nogen interesse i Jackson! Efter en koncert Hannah finder Traci i Las Vegas og er chokeret over at opdage, at hun planlægger at gifte sig med Jake. Hannah, Lilly og Robbie alle forsøger at fortælle dem, at de er for unge til at blive gift, men brylluppet er endnu kommer til at gå videre. En forfærdet Hannah forsøger at ødelægge brylluppet, blot for at finde ud af, at det ikke var et reelt, men er i virkeligheden en joke for TV-serien "Gotcha". Nær slutningen, kysser Hannah Jake at bevise, at hun ikke føler noget for ham. Men så snart hun er i et andet rum fra ham, gør det indlysende, at hun nød det kys, selv efter at benægte at have nogen følelser overhovedet for ham. Imens har Rico planer om at ødelægge Jacksons date, ved at få nogle børn til at komme og irritere Jackson. Men i slutningen, Jacksons date siger, at hun tror Jackson er god med børn, og går ind for at få et kys, kun for at blive nyst på af Jackson.
Efter en skiulykke i Colorado, ender Miley op på hospitalet, og mens bevidstløs hun hører Oliver sige "jeg elsker dig" til hende. Hun forsøger at holde det hemmeligt, men da Lilly oplyser hende, at hun vil meddele sin kærlighed til ham, Miley tilstår. Hun parceller til "komme tilbage" på Oliver ved at se Lilly kysse en anden fyr, men Oliver afbryder og siger at han elsker Lilly. Senere sagde han, at på hospitalet at han var virkelig ved at øve sig i at sige "jeg elsker dig" til Lilly.
